A partir du moment où tu dièses une entrée dans crontab, c'est comme-ci elle n'existait plus pour le démon Cron.
Donc, que tu supprimes ou tu commentes, au final, c'est ton affaire.
Après, pour la réinstallation / update du paquet, bonne question.
M'est d'avis que le script d'installation va pousser à nouveau la ligne dans crontab.
De toutes manières, CronTab ne sera pas considéré comme un fichier de configuration (avec invite "fichier modifié. voulez-vous garder l'ancien ou mettre celui proposé par la mise à jour ?"), car... le fichier n'est pas propre au paquet installé.
De quel soft s'agit-il ?
Tu peux peut être demander au développeur ou au mainteneur du port debian, sinon :)